Идея создания недорогой кофейни в Санкт-Петербурге родилась у Анны Матвеевой в 1998 году в процессе посещений во время стажировки в Лос-Анджелесе кофеен Sturbucks. Невысокие цены и приятный интерьер в сети кофеен Sturbucks имели высокую популярность среди многочисленной публики, и идея недорогой сетевой кофейни показалась Анне Матвеевой очень интересной. В отличие от американских кофеен, в которых все куда-то спешат, пьют кофе на ходу из одноразовых стаканчиков, было решено ориентировать «Идеальную Чашку» в большей степени не на продажу кофе, а на общение посетителей. Название было позаимствовано у популярной книги о кофе.

Первая экспериментальная кофейня «Идеальная чашка» была открыта 22 июля 1998 года в помещении театра Балтийский дом. Открывалась она в «тестовом» режиме, с целью анализа отношения потребителей к подобного рода заведению и достижения понимания того, насколько эта идея вообще сможет прижиться на рынке Санкт-Петербурга. Результат превзошел все ожидания. На тот момент заведение оказалось пионером рынка в нише кофеен нового формата, и тогда была разработана дальнейшая стратегии развития.

Опыт работы кофейни в театре Балтийский дом, анализ конъюнктуры кофейного рынка в Санкт-Петербурге, а также изучение предпочтений клиентов позволили разработать концептуальную основу и практическую бизнес-модель существующей сети. В апреле 2000 года на Староневском проспекте появилась первая сетевая «Идеальная чашка», и с этого момента началось планомерное развитие сети. В 2005 году компания была приобретена группой зарубежных инвесторов. Помимо стационарных кофеен активно стало развиваться направление небольших кофейных киосков, размещенных в торговых центрах Мега.